，在去丹阳募兵之后，他没有回陈留，而是转投去了袁绍处，当时，鲍信是和他一起的。
在袁绍处，鲍信亲眼目睹了袁绍在冀州的所作所为，有感而发，因於去年秋天，对曹操说了一番话，他当时说道：董卓祸乱朝廷，荡覆王室，天下的英雄之所以愤然起兵，而天下响应之故，是因为大义所在，现今袁绍作为联军的盟主，不想着怎么讨伐奸臣，反却利用权力为自己谋私利，看来联军将要发生变乱，袁绍恐怕会成为另一个董卓。你我兵少，没有能力制止他，可如果与他同流合污，又非你我之志。不如规大河之南，以待其变。
“规大河之南”，大河者，黄河也，大河的南边，指的便是兖州。
曹操之所以在讨董兵败、重新募兵后没有回陈留，而是改投了袁绍，主要是因为四个缘故。
第一个缘故是：他与张邈等驻扎在酸枣的联军诸将志向不合，张邈等拥兵自重，不图进取，终日置酒高会，碌碌无为，他却是一心想要光复洛阳，名留青史的。
第二个缘故是：也正是因了“志向不合”，所以在他兵败之后，张邈不再对他提供支持，使他不得不远去扬州丹阳募兵。
第三个缘故是：酸枣联军内部尔虞我诈，相互倾轧，曹操料到酸枣联军最终必会分崩瓦解，故而不愿在此是非之地多留。
第四个缘故是：袁绍虽也“拥兵自重”，不以讨董为念，反而汲汲欲图冀州，可在战略远见上，袁绍却到底是要比张邈等人强的，曹操此前对张邈等人提出过一个“使袁渤海引河内之众临孟津，酸枣诸将守成皋，据敖仓，塞轘辕、太谷，全制其险……”等等的作战计划，可张邈等人无人肯听，唯是袁绍采纳了他的意见，令时为河内太守的王匡遣兵进驻到了孟津。
总而言之，究曹操离陈留而投袁绍的根本缘故，正是因其一心光复洛阳的志向在陈留无法得以实现，故而才不得不在酸枣、袁绍这两方之中改而选了“稍强一点”的袁绍，可对袁绍的“不臣心志”，曹操也是深为了解的，故而对鲍信所言之“袁绍恐怕会成为另一个董卓”、“如果与他同流合污，又非你我之志”等等的言论，他都非常赞同，对鲍信“不如规大河之南，以待其变”的应对举措，他也很是同意。
於是曹操就请求袁绍允许他屯兵於东郡的顿丘。
后来不久，黑山军的一部进犯东郡，曹操大破之，继而，又於内黄大破南匈奴的於扶罗部，由此乃得以被袁绍表举，当上了东郡太守，随后，曹操即表鲍信为济北相。
东郡、济北两个郡国俱在兖州，一在州西，一在州东